Jenny Humphrey
Interpretado por Taylor MomsenPresentada como una novata en su colegio Constance Billiard con el deseo de ganarse un lugar en la alta sociedad de Manhattan, Jenny es impresionable y rápidamente se convierte en el peón de varios personajes. Ella, entre otras chicas, siente algo por Nate Archibald. También tiene una estrecha relación con su hermano, Dan, el cual intenta ayudarla siempre cuando ésta tiene un problema. Jenny sueña con convertirse en una diseñadora de modas, y logra acercarse al tema cuando la aceptan en la academia de Eleanor Waldorf.
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